Chalcona
- Para o xénero de bolboretas ver Chalcona (bolboreta).
Modelo:Chembox A chalcona (ou calcona) é unha cetona aromática e unha enona que forma a parte central dun tipo de compostos biolóxicos importantes, que se denominan en conxunto chalconoides ou tamén chalconas. A chalcona ou bencilidenoacetofenona é o membro parental de toda a serie das chalconas. A chalcona está formada por unha molécula de prop-2-enal ou acroleína enlazada en cada extremo a un grupo fenilo. A chalcona existe en forma de dous posibles isómeros (Z e E) en función da disposición dos substituíntes que leve arredor do dobre enlace central.
Propiedades químicas
As chalconas teñen dous máximos de absorción a 280 nm e 340 nm.[1] A súa masa molecular é 208.26 g/mol, e a súa densidade 1,071 g/cm3.
Reaccións químicas
Biosíntese
A chalcona sintetízase de forma natural nun gran número de especies de plantas seguindo a vía metabólica dos fenilpropanoides. A fenilalanina é primeiro transformada en ácido cinámico, que se transforma en ácido paracumárico que forma despois un tioéster co coencima A chamado 4-cumaroíl-CoA. Este último reacciona despois con 3 moléculas de malonil-CoA que acaban ciclándose e formando un segundo grupo fenilo, formando así a chalcona.
ácido paracumárico + coencima A 4-cumaroíl-CoA
4-cumaroíl-CoA + 3 malonil-CoA 
+ 4 CoA + 3 CO2
PAL: fenialanina amoníaco-liase, C4H : cinamato 4-hidroxilase, 4CL: 4-cumarato-CoA ligase, CHS : chalcona sintase.
A chalcona pode despois ser transformada por ciclación interna en flavonoide.
Outra reacción próxima similar serve para a produción de floretina, a partir de 4-cumaroíl-CoA e 3 moléculas de malonil-CoA, pola acción doutro encima, a narinxinina-chalcona sintase.
Síntese
As chalconas poden prepararse por condensación aldólica entre un benzaldehido e unha acetofenona en presenza de hidróxido de sodio como catalizador.
Esta reacción funciona sen necesidade de ningún solvente, polo que é unha reacción en estado sólido.[2][3] Nun estudo investigando sínteses de química verde, as chalconas foron sintetizadas a partir dos mesmos materiais iniciais en auga a alta temperatura (de 200 a 350 °C).[4]
Alternativamente, as chalconas substituídas foron sintetizadas por condensación mediada por piperidina para evitar reaccións laterais como condensacións múltiples, polimerizacións, e rearranxos.[5]
Outras reaccións
Un exemplo é a redución de carbonilo da chalcona polo tributiltín hídrido:[6]
 |
| Redución conxugada de chalcona |
|---|
Tamén se desenvolveu unha versión asimétrica desa reacción.[7]
Notas
Véxase tamén
Outros artigos
Ligazóns externas
- ↑ Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, Modelo:Doi
- ↑ Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
- ↑ Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
- ↑ Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. Modelo:DOI
- ↑ P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
- ↑ Modelo:Cita publicación periódica
- ↑ Modelo:Cita publicación periódica