Ver o código fonte de «Frutosa 6-fosfato»

{{chembox
| verifiedrevid = 470454308
| ImageFile = beta-D-fructose-6-phosphate_wpmp.png
| ImageSize = 150px
| IUPACName = ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5-<br/>(hidroximetil)oxolan-2-il]<br/>metoxifosfónico 
| OtherNames = β-D-frutosa 6-fosfato, <br/>frutosa 6-fosfato
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   Abbreviations = F6P
|   EINECS = 
|   PubChem = 444848
|   SMILES = O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
|   ChemSpiderID_Ref = 
| ChemSpiderID = 392657
| InChIKey = BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZBI
| StdInChI_Ref = 
| StdInChI = 1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = 
| StdInChIKey = BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N
| CASNo_Ref = 
| CASNo = 643-13-0
|   InChI = 1/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>O<sub>9</sub>P
|   MolarMass = 260,14 g/mol
|   Density = 
|   Solubility = 
|   MeltingPt = 
|   BoilingPt = 
|   pKa = 
|   pKb = 
|   IsoelectricPt = 
}}
}}
A '''frutosa 6-fosfato''' (tamén escrita '''frutosa-6-fosfato''' <ref>ChemiDPlus [http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidlite/ResultScreen.jsp&TXTSUPERLISTID=0000643130 Fructose-6-phosphate]</ref>) é unha molécula de frutosa [[fosforilación|fosforilada]] no carbono 6<ref>[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=444848 PubChem compound]</ref><ref>[http://www.chemspider.com/392657 ChemSpider]</ref><ref>[http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=15946 CHEBI]</ref>. A forma β-D deste composto é moi común nas [[célula]]s. Intervén en rutas metabólicas importantes, como a [[glicólise]], [[gliconeoxénese]] ou na [[ruta da pentosa fosfato]].

Como o fosfato da molécula está ionizado a [[pH]] celular, a carga negativa que ten impide que a molécula atravese a [[membrana plasmática]] e  escape da célula.

== Papel na glicólise ==
A frutosa 6-fosfato é un dos metabolitos intermediarios da [[glicólise]]. Orixínase pola [[isomerización]] da [[glicosa 6-fosfato]] catalizada pola fosfoglicoisomerase (ou [[glicosa-6-fosfato isomerase]]), que é unha reacción reversible <ref name=Lehninger>A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 404-406, 565. ISBN 84-282-0738-0</ref> 
.

{| align="left"
|- align="center" valign="middle"
| [[Ficheiro:Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png|100px]]
| &nbsp; [[Ficheiro:Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg|50px]] &nbsp;
| [[Ficheiro:Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png|150px]]
|- align="center" valign="middle"
| [[Glicosa 6-fosfato]]
| &nbsp;
| Frutosa 6-fosfato
|- align="center" valign="middle"
| colspan="3" bgcolor="ffffd0" | ''Fosfoglicoisomerase ([[Glicosa-6-fosfato isomerase]])''
|}{{clear|left}}<br/>
{{clear}}
Posteriormente, a frutosa 6-fosfato formada convértese en [[frutosa 1,6-difosfato]] nunha reacción irreversible catalizada pola [[fosfofrutoquinase]], na cal se gasta ATP, que proporciona o o fosfato adicional que capta a molécula. A fosfofrutoquinase é un importante encima regulatorio, que está activo cando os niveis enerxéticos da célula son baixos <ref name=Lehninger/>.

{| border="0" align="center"
|-align="center"
| [[Ficheiro:Reaction-Fructose-6P-F16BP oc.png|350px]]
|-align="center"
| Frutosa 6-fosfato + [[adenosín trifosfato|ATP]] → [[Frutosa 1,6-difosfato]] + [[ADP]] <br /><math>\Delta G^0 = -14,2 \frac{kJ}{mol}</math>
|}

A [[manosa]] pode incorporarse á [[glicólise]] converténdose en [[manosa 6-fosfato]] por acción da [[hexoquinase]], e esta en frutosa-6-fosfato por acción do encima fosfomanoisomerase, pero a súa contribución á glicólise non é significativa. Tamén se pode incorporar á glicólise a [[frutosa]], transformándose en frutosa 6-fosfato pola acción da hexoquinase.

==Papel na gliconeoxénese==
Na [[gliconeoxénese]] a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato, pero a reacción non é a mesma ca a da glicólise, xa que esta non é reversible. Agora utilízase outro encima, a frutosa difosfatase, que realiza unha hidrólise na que se libera fosfato <ref name=Lehninger/>.

<center>frutosa 1,6-difosfato + H<sub>2</sub>O <big>→</big> frutosa 6-fosfato + Pi</center>

Despois, na seguinte reacción da gliconeoxénese, esta transfórmase en glicosa 6-fosfato, en reacción inversa á da glicólise, xa que é reversible.

==Ruta da pentosa fosfato e fotosíntese==
Na [[ruta da pentosa fosfato]] a reacción entre o [[gliceraldehido 3-fosfato]] e a [[sedoheptulosa 7-fosfato]] catalizada pola transaldolase, orixina frutosa 6-fosfato e [[eritrosa 4-fosfato]].

Na [[fase escura]] da [[fotosíntese]] a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da [[frutosa 1,6-difosfato]]. A frutosa 6-fosfato dá lugar á molécula de glicosa que é o produto neto do [[ciclo de Calvin]] (frutosa 6-fosfato → glicosa 6-fosfato → glicosa). Outras moléculas de frutosa 6-fosfato interveñen na fase rexenerativa do ciclo de Calvin, reaccionando co [[gliceraldehido 3-fosfato]], dando lugar a [[eritrosa 4-fosfato]] e [[xilulosa 5-fosfato]].

== Historia ==
En [[1918]], o [[bioquímica|bioquímico]] [[Alemaña|alemán]] [[Carl Neuberg]] atopou un composto (identificado posteriormente como frutosa 6-fosfato) que podía obterse por [[hidrólise]] ácida suave do ''éster de Harden-Young'' ([[frutosa 1,6-difosfato]]).<ref>Fruton, Joseph S. ''Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology''. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292</ref> A raíz deste achado, a frutosa 6-fosfato foi bautizada inicialmente co nome de ''éster de Neuberg''.

== Notas ==
{{listaref|1}}

== Véxase tamén ==
* [[Glicólise]]
* [[Frutosa-1,6-difosfato]]

{{Control de autoridades}}

[[Categoría:Monosacáridos]]
[[Categoría:Organofosfatos]]
[[Categoría:Glicólise]]
[[Categoría:Fotosíntese]]