Ver o código fonte de «Amida»

{{1000 artigos icona título|materia=Física e Química}}
[[Ficheiro:Amide-general.png|dereita|miniatura|180px|Grupo funcional amida.]]
[[Ficheiro:Formamide-MO-3D-balls.png|miniatura|dereita|180px|As amidas posúen un [[sistema conxugado]] que se estende polos átomos de O, C e N, consistente en [[orbital molecular|orbitais moleculares]] ocupados por [[electrón deslocalizado|electróns deslocalizados]]. Móstrase na figura un dos [[enlace pi|orbitais moleculares ''π'']] da [[formamida]].]]

Unha '''amida''' é un [[materia orgánica|composto orgánico]] que contén o '''grupo funcional amida''', o cal está formado por un grupo [[carbonilo]] (R-C=O) unido a un átomo de nitróxeno. O termo pode facer referencia tanto a un tipo de composto coma ao [[grupo funcional]] presente en ditos compostos.

O termo ''amida'' tamén se utiliza para referirse á forma desprotonada do [[amoníaco]] (NH<sub>3</sub>) ou dunha [[amina]], con frecuencia representados como anións R<sub>2</sub>N<sup>&ndash;</sup>. Neste artigo non se tratará destas ''amidas aniónicas'', senón que se centrará nas amidas normais formadas por [[carbonilo]]-[[nitróxeno]].

==Estrutura e enlaces==
As amidas máis simples son derivados do amoníaco nas que un átomo de hidróxeno foi substituído por un [[grupo acilo]]. O conxunto represéntase xeralmente como RC(O)NH<sub>2</sub>. Moi relacionadas coas anteriores e moito máis numerosas son as amidas derivadas de [[amina]]s primarias (R'NH<sub>2</sub>) cuxa fórmula xeral é RC(O)NHR'. As amidas poden orixinarse tamén a partir de aminas secundarias (R'R''NH) cuxa fórmula é RC(O)NR'R''. As amidas son xeralmente consideradas derivados de [[ácido carboxílico|ácidos carboxílicos]] nos que o grupo [[hidroxilo]] do COOH foi cambiado por unha amina ou amoníaco.
:[[Ficheiro:Amide resonance v2.svg|300px|Resonancia nas amidas.]]
O par de electróns solitarios que ten o [[nitróxeno]] está deslocalizado nos carbonilos, formando un [[dobre enlace]] parcial entre o nitróxeno e o carbono do carbonilo. Como consecuencia o nitróxeno das amidas non ten unha estrutura de enlaces piramidal. Estímase que a estrutura resoante da acetamida está na forma A nun 62% e na B nun 28% (porque o O é máis [[electronegatividade|electronegativo]] có N).<ref name = Kemnitz>''"Amide Resonance" Correlates with a Breadth of C-N Rotation Barriers'' Carl R. Kemnitz and Mark J. Loewen [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''2007'''; 129(9) pp 2521 - 2528; (Article) {{DOI|10.1021/ja0663024}}</ref>

==Nomenclatura==
A nomenclatura usual é engadir o termo amida á raíz do nome do ácido orixinal. Por exemplo, a amida derivada do [[ácido acético]] denomínase [[acetamida]] (CH<sub>3</sub>CONH<sub>2</sub>). A IUPAC recomenda o nome [[etanamida]] para este composto, pero este e outros nomes formais relacionados atópanse pouco nas publicacións. Cando a amida deriva dunha amina primaria ou secundaria, os [[substituínte]]s no nitróxeno indícanse primeiro no nome. Así, a amida formada a partir da [[dimetilamina]] e o ácido acético é a ''N,N''-dimetilacetamida (CH<sub>3</sub>CONMe<sub>2</sub>, onde Me = CH<sub>3</sub> ou metilo). Xeralmente tamén este nome é simplificado a [[dimetilacetamida]].

As amidas cíclicas denmomínanse [[lactama]]s; e son necesariamente amidas secundarias ou terciarias.

Os grupos funcionais formados por -P(O)NR<sub>2</sub> e -SO<sub>2</sub>NR<sub>2</sub> denomínanse [[fosfonamidas]] e [[sulfonamida]]s, respectivamente.<ref>Organic Chemistry IUPAC Gnomenclature. Rules C-821. Amides http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_540.htm {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110121062927/http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_540.htm |date=21 de xaneiro de 2011 }}</ref>

==Propiedades==
===Basicidade===
Se as comparamos coas [[amina]]s, as amidas teñen unha basicidade moi feble. O [[ácido conxugado]] dunha [[amina]] ten un [[pKa]] de arredor de 9,5, o ácido conxugado dunha amida ten un pKa de arredor de -0,5. Por tanto, as amidas non teñen unhas propiedades [[ácido-base]] moi significativas en medio acuoso. Esta falta de basicidade explícase pola natureza captadora de electróns do grupo carbonilo, que fai que o par de electróns solitarios do nitróxeno estea deslocalizado por [[resonancia]]. Por outra parte, as amidas son bases moito máis fortes cós ácidos carboxílicos, [[éster]]es, [[aldehido]]s, e [[cetona]]s (con ácidos conxugados con pKa entre -6 e -10).<ref name = Kemnitz/> A resonancia está impedida en gran medida na [[quinuclidona]], unha molécula moi tensionada.

A causa da gran [[electronegatividade]] do osíxeno, o carbonilo (C=O) é un dipolo máis forte có dipolo N-C. A presenza dun dipolo C=O e, en menor media un dipolo N-C, permite ás amidas actuar como aceptores no [[enlace de hidróxeno]]. Nas amidas primarias e secundarias, a presenza de dipolos N-H permite que as amidas funcionen tamén como doantes no enlace de H. Deste xeito, as amidas poden participar na formación de enlaces de hidróxeno coa [[auga]] e outros solventes próticos; o átomo de osíxeno pode aceptar enlaces de hidróxeno da auga e os hidróxenos do N-H poden doar enlaces de H. Como resultado de interaccións coma estas, a solubilidade en auga das amidas é meirande cá dos hidrocarbonos equivalentes.

O protón dunha amida primaria ou secundaria non se disocia facilmente en condicións normais; o seu p''K<sub>a</sub>'' está normalmente bastante por riba de 15. Inversamente, en condicións extremadamente ácidas, o osíxeno do carbonilo pode protonarse cun p''K<sub>a</sub>'' de aproximadamente &ndash;1.

===Solubilidade===
A solubilidade das amidas e ésteres é comparable. Tipicamente as amidas son menos solubles cás aminas e ácidos carboxílicos similares, xa que estes compostos poden tanto doar coma aceptar enlaces de hidróxeno.  As amidas terciarias, coa importante excepción da N,N-dimetilformamida, son pouco soluble en auga.

==Caracterización==
A presenza do grupo funcional amida é xeralmente fácil de establecer, polo menos en moléculas pequenas. Son os grupos funcionais non básicos máis comúns. Poden distinguirse dos grupos nitro e ciano polo seu [[espectroscopía infravermella|espectro infravermello]]. As amidas mostran unha banda  ν<sub>CO</sub> moderadamente intensa preto dos 1650&nbsp;cm<sup>−1</sup>.  Con [[espectroscopía de resonancia magnética nuclear]] <sup>1</sup>H, aparecen sinais de CON''H''R a campos baixos. Na cristalografía de raios X, o centro C(O)N xunto cos tres átomos inmediatamente adxacentes definen un plano característico.

==Aplicacións e distribución==
As amidas son moi comúns na natureza e en tecnoloxía como materiais estruturais. O enlace amida fórmase doadamente, confire rixidez estrutural, e resiste ben a [[hidrólise]]. Os [[nailon]]s son poliamidas como tamén o son materiais tan resistentes como a [[Aramid]], [[Twaron]], e [[Kevlar]]. Os enlaces amida en contextos bioquímicos denomínanse [[enlace peptídico|enlaces peptídicos]]. Os enlaces amida constitúen unha característica molecular definitoria das [[proteína]]s, cuxa estrutura secundaria está estabilizada en grande medida pola capacidade das amidas de formaren [[enlace de hidróxeno|enlaces de hidróxeno]]. As amidas de baixo peso molecular, como a dimetilformamida (HC(O)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>), son disolventes comúns. Moitos fármacos son amidas, como a [[penicilina]] e o [[LSD]].

==Síntese de amidas==
As amidas fórmanse xeralmente por medio de reaccións entre [[ácido carboxílico|ácidos carboxílicos]] e [[amina]]s. Coñécense moitos métodos para desprazar o equilibrio desfavorable da reacción cara á dereita:
:RCO<sub>2</sub>H  +  R'R"NH   <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math>   RC(O)NR'R"  +  H<sub>2</sub>O
A maior parte destas reaccións implican "activar" o ácido carboxílico e o mellor método coñecido, a [[reacción de Schotten-Baumann]], que implica a conversión do ácido a cloruro de ácido:
:[[Ficheiro:SimpleAmideFormationByCondensation.png|400px|Formación do enlace amida.]]

{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"

! width=200px|Nome da reacción !! Substrato !! class="unsortable" | Detalles
|-
|valign=top | [[rearranxo de Beckmann]]
|valign=top|cetona cíclica
| reactivo: [[hidroxilamina]] e ácido
|-
|valign=top| [[reacción de Schmidt]]
|valign=top|cetonas
| reactivo: ácido hidrazoico
|-
|valign=top| hidrólise de nitrilo
|valign=top|[[nitrilo]]
|reactivo: auga; catalizador ácido
|-
| [[reacción de Willgerodt-Kindler]]
| aril alquil cetonas 
| sulfuro e [[morfolino]]
|-
|[[reacción de Passerini]] 
|ácido carboxílico, cetona ou [[aldehido]]
|
|-
|[[reacción de Ugi]]
| isocianida, ácido carboxílico, cetona, [[amina]] primaria
|
|-
|'''reacción de Bodroux'''<ref>Bodroux F., Bull. Soc. Chim. France, 1905, 33, 831;</ref><ref>Bodroux reaction at the Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia [http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/bodroux1.htm Link] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150924074536/http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/bodroux1.htm |date=24 de setembro de 2015 }}</ref>
|[[ácido carboxílico]], [[reactivo de Grignard]] cun derivado de [[anilina]] ArNHR'
| [[Ficheiro:Bodroux reaction.png|400px|Reacción de Bodroux.]]
|-
|'''rearranxo de Chapman'''<ref>Schulenberg, J. W.; Archer, S. [[Organic Reactions|''Org. React.'']] '''1965''', ''14''.</ref><ref>A. W. Chapman, "CCLXIX. - Imino-aryl ethers. Part III. The molecular rearrangement of N-phenylbenziminophenyl ether", ''Journal of the Chemical Society, Transactions'', '''127''':1992-1998, 1925. {{DOI|10.1039/CT9252701992}}</ref>
|[[aril]] [[imidato|imino éter]]
|para ''N,N''-diaril amidas. O [[mecanismo de reacción]] está baseado nunha [[substitución aromática nucleofílica]].<ref>''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. Jerry March ISBN 0-471-85472-7</ref> [[Ficheiro:Chapman Rearrangement.png|Left|300px|Chapman Rearrangement]]
|-
| [[síntese de amidas de Leuckart]] <ref>''Ueber einige Reaktionen der aromatischen Cyanate'' [[Rudolf Leuckart (chemist)|R. Leuckart]] [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] Volume 18 Issue 1, Pages 873 - 877 '''1885'''{{DOI|10.1002/cber.188501801182}}</ref>
| [[isocianato]]
| Reacción de [[areno]] con isocianato catalizado por [[aluminio tricloruro]], formación de amidas [[aromaticidade|aromáticas]].
|-
|}

===Outros métodos===
A reacción aparentemente simple directa entre un [[alcohol]] e unha [[amina]] para dar unha amida non se intentou ata 2007, utilizando un [[catalizador]] especial con [[rutenio]] efectivo na chamada acilación deshidroxenativa:<ref>''Direct Synthesis of Amides from Alcohols and Amines with Liberation of H2'' Chidambaram Gunanathan, Yehoshoa Ben-David, [[David Milstein]] Science 10 August 2007: Vol. 317. no. 5839, pp. 790 - 792 {{DOI|10.1126/science.1145295}}</ref> 
:[[Ficheiro:DehydrogenativeAmidation.svg|500px|Síntese de amidas a partir de alcohois e aminas con liberación de H2.]]

A xeración de gas hidróxeno compensa a termodinámica desfavorable da reacción. Pénsase que a reacción procede por medio dunha deshidroxenación do alcohol a [[aldehido]] seguida da formación dun [[hemiaminal]] e despois hai unha segunda deshidroxenación para dar a amida. A eliminación de auga no hemiaminal para formar unha imina non se observou.

== Reaccións das amidas ==
As amidas poden sufrir moitas reaccións químicas, xeralmente ao ser atacado o carbonilo e romper o dobre enlace do carbonilo e formar un intermediato tetraédrico. Poden servir de [[nucleófilo]]s os [[tiol]]es, [[hidroxilo]]s e [[amina]]s. Debido á súa estabilización por resonancia, as amidas son menos reactivas en condicións fisiolóxicas cós [[éster]]es. Os encimas, como por exemplo as [[peptidase]]s ou catalizadores artificiais, aceleran as reaccións de hidrólise. Poden hidrolizarse en [[álcali]] quente, e tamén en condicións ácidas fortes. En condicións ácidas renden o ácido carboxílico e o ión [[amonio]], e en condicións de hidrólise básica renden o ión [[carboxilato]] e [[amoníaco]].  As amidas son tamén precursores versátiles de moitos outros grupos funcionais.

{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"

! width=200px|Nome da reacción !! Produto !! class="unsortable" | Comentario
|-
|valign=top | deshidratación
|valign=top|nitrilo
| reactivo: fósforo pentóxido
|-
|valign=top| [[rearranxo de Hofmann]]
|valign=top|amina con menos átomos de carbono
|reactivo: hidróxido de sodio e bromo
|-
|valign=top| [[redución da amida]]
|valign=top| amina
|reactivo: [[litio aluminio hidrido]]
|-
|[[reacción de Vilsmeier-Haack]]
|[[imina]]
| POCl<sub>3</sub>, substrato aromático, formamida
|-
|}

==Notas==
{{listaref}}

==Véxase tamén==
===Outros artigos===
* [[Amina]]
* [[Imida]]

===Ligazóns externas ===
*[https://web.archive.org/web/20131026144026/http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/coupling-reagents-in-amide-synthesis Amide synthesis (coupling reaction) - Synthetic protocols] from organic-reaction.com
*[http://www.rsc.org/Chemsoc/Chembytes/IUPACGoldbook.asp IUPAC Compendium of Chemical Terminology]

{{Grupos funcionais}}
{{Control de autoridades}}

[[Categoría:Compostos químicos]]
[[Categoría:Amidas]]
[[Categoría:Grupos funcionais]]